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话说宋江被刺配到江州之后，日子过得还算不错，有单间牢房，还有事情可做，平日里也能自由活动。某日，宋江去找戴宗游玩，却未能寻得他的踪影，于是宋江便前往浔阳楼酒店饮酒解闷。不曾想，他醉酒后写的一首词，竟被人误认为是“反诗”，从而引来了杀身之祸。
为了救宋江，戴宗奔波于江湖与官场之间。他借助给蔡九知府送信的机会，向梁山泊求助。这时，吴用计上心来，便模仿蔡京的笔迹和印章，以蔡京的名义给蔡九知府写了一封书信。这封信的印章却出了差错。虽然蔡九知府并未察觉，但黄文炳却识破了这个破绽。戴宗也身陷囹圄。若非梁山好汉以及李逵等人及时劫法场，宋江和戴宗恐怕早已命丧黄泉。
关于吴用此次失误，有人质疑这位智多星的称号是否名副其实。他们怀疑吴用是否是故意的，或者是背后有什么阴谋。实际上，事情很简单，就是吴用的疏忽所致。模仿和抄袭来制造假象，本身就存在很高的风险。
曾有一个广为流传的段子与吴用的失误颇为相似。小明在考试时常常抄袭同桌的答案，但有一次同桌考了满分，他却得了零分。究其原因，竟是他习惯性地连名字都抄成了同桌的。这个段子甚至被某小品所引用。
回想我们上初中时，住在校外的学生需要出入证才能进出学校，而住校生则需要班主任签字。有些同学为了出去玩，会模仿班主任的字迹。这个办法起初几次还挺有效，但有一次被保安识破，班主任赶到后怒斥了他们一顿。原来他们仿写的条子连落款时间都一样，露出了马脚。
吴用的失误与之类似。他为了救人，急于模仿得逼真，却忽略了父子之间写信不需要使用讳字的细节。在戴宗拿着假信离开后不久，吴用便意识到了错误。他的冷静让他发现了问题所在。
从作者的角度来看，他需要吴用失误来推动情节的发展。一方面，作者需要让宋江经历更多的磨难和无奈，以凸显他落草为寇的无奈选择。另一方面，作者需要一个事件将李逵等人都带上梁山。而让宋江和戴宗因这封假信出事是最佳的情节安排。作者巧妙地让吴用失误，以此推动故事逻辑的发展。
事实上，再聪明的人也有疏忽的时候。《三国演义》中的诸葛亮那么厉害也有失误的时候。吴用并非神人，他也有失误的时候，但这并不影响他在梁山泊的智谋和地位。他一生出计多次，仅有少数几次失手，这并不能说明什么。
吴用的失误并非故意为之。无论是从故事逻辑、现实情况还是人物关系来看，吴用没有必要害宋江和戴宗。他的失误只是一个偶然的疏忽，并不影响他在读者心中的形象。在阅读过程中，我们不必把每个人都看成完美无缺的圣人。